Команда mail при первом запуске задает вопросы.
Вам надо
1) в /etc/passwd пользоватлею asterisk разрешить /bin/bash вместо nologin
2) сделать su asterisk потом mail, ответить на вопросы.
3) не забыть сделать nologin обратно.
а вообще надо в систем передавать только как /etc/asterisk/send_email "text" "xxxx@gmail.com", и написать скриптик который проверяет все возможные пробелмы и отправляет сообщение.