Решать Вам и только Вам. Если Вы боитесь, тогда и нечего думать — доучитесь. Если нет — привыкайте думать самостоятельно без оглядки на родителей и прочих, они много чего еще не будут понимать. И это не повод этого не делать, Вам нужно жить своей жизнью.
У меня был похожий выбор — я выбрал доучиться. Но учился я тяп ляп и за 2 года магистратуры бывал там очень редко, поэтому влияния ВУЗа на мою занятость почти не ощутил. Теперь лежит мой бакалавр вместе с магистром на почетном месте в шкафу, и я уверен, что ему не суждено быть вынутым оттуда, за исключением ностальгических порывов.
Также у меня был коллега на работе, который закончил(или даже не закончил) первый курс Бауменки. Это не мешает ему работать в Яндексе, сейчас.
Ну и
Разумеется, всю жизнь зарабатывать фрилансом не получится — это не самая высокооплачиваемая работа для программиста
Вы ошибаетесь.