По Open License пообщался с несколькими продавцами.
1. C точки зрения Microsoft ИП приравнивается к юр. лицам, то есть может покупать эти лицензии.
2. Visual Studio with MSDN можно покупать по Open License от одной лицензии. Об этом говорит слово Qualified в официальном названии покупки: Microsoft Visual Studio Pro w/MSDN All Lng Software Assurance OPEN 1 License No Level Qualified.