akelsey

Во-первых я не вижу виртуальных хостов.
Во-вторых ошибка 500 в случае если в .htaccess пытаться засунуть конфиг апача вполне логична.
Для того что бы работал вариант "server_IP/my-site" ничего настраивать не нужно, просто положили в папку /var/www/html/my_site/ контент, обратились - он отобразил. Виртуальные хосты тут непричем.

Не очень понятно зачем в ssl части оставлен редирект, я б ещё понял он бы с https://www.site.ru редиректил на https://site.ru, а глянув на синтаксис, вижу логику следующую логику (не претендую, гуру рерайт модуля поправят) - если в SERVER_NAME содержится строка site.ru -> редиректить на site.ru. (кстати согласно документации строку с "additional syntax" нужно брать в кавычки)

RewriteEngine on
RewriteCond %{SERVER_NAME} =site.ru
RewriteRule ^ https://%{SERVER_NAME}%{REQUEST_URI} [L,NE,R=permanent]

я бы закомментировал все три строки и передернул апач.

1. скорее всего в виртуальных хостах прописано явно на каком интерфейсе он слушает порт (прямо айпи типа ххх.ххх.ххх.ххх:80 вместо *:80)
2. да это нормально (с)

Создаете свой DNS, там прописываете gmail.com на свои адреса (ну или используйте hosts вашей ОС). В NGINXе создаете свой виртуальный ресурс который ждёт gmail.com в header:host.
Профит.