akdes

Опция а) как написал Руслан, тебе нужен wildcard сертификат, который будет годен для "сайт.ру" и "*.сайт.ру"
Опция б) настраиваешь город.сайт.ру физически на тот же путь, как и сайт.ру, но в настройках вебсервера подключаешь разные сертификаты на каждый домен
Пример:

SSLEngine on
SSLStrictSNIVHostCheck on
SSLProtocol -ALL +SSLv3 +TLSv1
SSLCipherSuite ALL:!aNULL:!ADH:!eNULL:!LOW:!EXP:RC4+RSA:+HIGH:-MEDIUM

<VirtualHost *:80>
    DocumentRoot "/var/websiteexample/public/www"
    ServerName www.site.ru
    ServerAlias site.ru
    <Directory "/var/websiteexample/public/www">
        allow from all
        Options +Indexes
    </Directory>
</VirtualHost>

<VirtualHost *:443>
    DocumentRoot "/var/websiteexample/public/www"
    ServerName www.site.ru
    ServerAlias site.ru
    #You might also need: SSLCertificateChainFile 
    SSLCertificateFile /root/www.site.ru.crt
    SSLCertificateKeyFile /root/www.site.ru.key
    <Directory "/var/websiteexample/public/www">
        allow from all
        Options +Indexes
    </Directory>
</VirtualHost>

<VirtualHost *:443>
    DocumentRoot "/var/websiteexample/public/www"
    ServerName moscow.site.ru
    SSLCertificateFile /root/moscow.site.ru.pem
    SSLCertificateKeyFile /root/moscow.site.ru.key
    <Directory "/var/websiteexample/public/www">
        allow from all
        Options +Indexes
    </Directory>
</VirtualHost>