Для LESS должна существовать библиотека брэйкпоинтов . По крайней мере для Stylus есть Rupture.
https://github.com/jenius/rupture
Почитай, пойми что это и с чем его едят а дальше ищи аналог для своего препроцессора, если эта штука может решить твою задачу.