Нужно во вложенном цикле каждый элемент первого массива с полем id сравнить с элементами второго массива и если они равны, то присвоить элементу первого массива с полем win = true. Примерно так:
for(let ob of arr) {
for(let el of arr2) {
if(ob.id === el) ob.win = true;
}
}
console.log(arr);