Vumik

Если для Linux, то в cron на запуск резервного копирования допишите почту, на которую отправлять сообщения с консоли. Соответственно, запускать резервное копирование нужно с такими параметрами вывода в консоль, чтобы Вы могли определить успешно или нет завершение. cron в любом случае направит Вам лог.

Есть еще Open Source Dia, пару раз пользовался
projects.gnome.org/dia

Признаюсь, я не преподаватель, но считаю, что так было бы эффективно и позволило быстро развиваться учащимся.

На IDE — NetBeans, Eclipse.
Теория и практика поровну примерно.
Задачи чуть шире, чем теория — IDE и документация сами подскажут, а учащемуся будет расширение кругозора.

Это бы давало им багаж теории, практические задачи, опыт работы на современных IDE (которые чаще всего используются в организациях) и кодинг, кодинг, кодинг.

Поговорите с ним и с командой, насколько Вам интересен конечный продукт.
Если продукт по заказу, а в заказе требуется документация (ну знаете такая… на твердых, шуршащих носителях, либо в них переводимая), то тут у него должен быть прямой интерес использовать /** javadoc */ комментарии, для генерации документации.
Если же продукт ваш и вашей команде его поддерживать дальше, то попробуйте донести до него, что в итоге так будет лучше всем после 2-3 лет разработки и обрастания проекта новыми фишками. Определите минимум, например, /** javadoc */ к классу и методам + отдельные комментарии в накрученном коде.