Андрей

Рест - это вообще соглашение о принципах работы апи.
А так что, берешь у сервера уникальный ид для загрузки в ответ на количество частей контента, посылаешь все части, как сервер их получил - он сам файл и склеил.
Или вообще файл в целом виде в фоне паковать в многотомный архив.

ОЗУ мало, 13" для кодинга - ппц как мало.

А что потом с этими сообщениями делать то надо будет?
На сколько велика нагрузка и цена пропажи сообщений?

Если нагрузка небольшая и нужно 20 последних сообщений чата - я бы в файле хранил, а если цена пропажи нулевая - то и вовсе в памяти демона чата...