Результат выводит если запись ф файле одна, если две то выводит null
Потому что
{"Дата":"2022-02-02 17:40:12","День":"2022-02-02","Время":"17:40:12"}{"Дата":"2022-02-02 17:40:12","День":"2022-02-02","Время":"17:40:12"}
это не валидный json. Валидный будет, например, такой:
[{"Дата":"2022-02-02 17:40:12","День":"2022-02-02","Время":"17:40:12"},{"Дата":"2022-02-02 17:40:12","День":"2022-02-02","Время":"17:40:12"}]
В любом случае, дозаписывать json неполучится. Либо обрабатывайте его полностью и полностью перезаписывайте файл. Либо храните в файле строками и читайте строками.