еще ни разу не помог update-grub
Ток было так, что еще и linux терял. Хотя со старыми версиями проблем не было.
Если на компе надо поставить 2 системы. Делаю все по лаймерски. 2 системы = 2 загрузочных сектора на разных дисках. Для винды свой. Для линя свой. Граб не плохо восстанавливает загрузочные пути для линукса. Загрузочная флешка с виндой соответственно хорошо справляется с виндой. Если что-то полетит да и фиг с ним. Другое будет работать. Главное для раздела /home выделять свой логический раздел. В будущем гемороя меньше будет.