TheRonCronix

На вскидку FIRST_VALUE.
Что нужно понять - как хочется выстроить зависимость между строками: как разбить на группы и какое значение взять в каждой из групп. Ведь таблица - это по-умолчанию неупорядоченое множество.

Функцией substr

В приведенных примерах никакой разницы нет.

Можно сделать просто два update запроса в одной транзакции. Это лучше, чем делать триггер. Но будьте внимательны с дедлоками.

Если делать на бекэнде, очевидно, что плюс - это скорость, т.к. операции выполняются в пямяти + не нужно проходить по лишним слоям, чтобы передать данные в БД. Но в таком случае данные могут быть утеряны в случае сбоя сервиса. БД по крайней мере гарантирует, что данные сохранены на диск (хотя тут есть свои но, тем не менее).

regexp_substr(col, '(?<=CN=)[^,]+')

Можно сопоставить каждому char_id бит в битовом поле, который хранить в chars.
После соединения item и charsItems нужно провести агрегацию с суммированием битовых значений для каждого item. Если у item признак имеется, соответсвующий бит добавляется в сумму, если нет, то не добавляется. К получившемуся результату применить фильтр по битовой маске.
Еще буитовую сумму можно хранить перманентно, чтобы ее проиндексировать.

Самый простой способ - использовать комбинацию функций instr/substr