Под windows есть прога
alphapixels.com/prepros
Правда он не соответствует всем требованиям:
1. Собирает все jade файлы, а не только готовые
2. Less так же собирает каждый при изменении, но можно настроить в программе.
3. Если изменять css то не работает livereload
Еще как вариант. Использовать для каждой стадии отдельную программу
less - winless
jade - prepros
livereload - livereload
Но это не красивое решение.