Заходите на сайт производителя железки и смотрите какие операционные системы поддерживаются. Определяющее значение имеет наличие драйверов под требуемую ОС.
В настройках, вроде бы, можно скрывать значёк в трее. Вопрос зачем его скрывать? Что бы пользователь не залез в настройки - установите парольную защиту.
Как вы определили что скрипт не выполнился? Пишите в скрипте логи куда-то. А так есть предположение что вам нужно для пользователя делать политику на LogOn/LogOff