1) Сначала определяем "длину" сети (сколько хостов надо в сети) - 1000 хостов помещаются в сеть /22 (1024 адреса -адрес сети и броадкаста)
2) На ваш диапазон она ровно не ложится: или берём 192.168.96.0/22 (192.168.96.1-192.168.99.254) или 192.168.100.0/22 (192.168.100.1-192.168.103.254)
Если в академических целя (читай - вопрос на экзамене/собеседовании/etc.) - то правильным ответом будет 192.168.96.0/20, так как это минимальная подсеть на 1000 адресов попадающая под ваш диапазон.