Денис Фомин

Нет. В этом случае нужно использовать Conditional Expressions. Пример:

from django.db.models import CharField, Value, Case, When

Messages.objects.annotate(
    new_field=Case(
        When(id__in=[1755, 1753], then=Value('a1')),
        default=Value('a2'),
        output_field=CharField()
    )
)

Если а1 и а2, это не значения, а поля, то тогда нужно заменить Value на F