StrangeAttractor

Я просто оставлю это (David Copeland - Build awesome command-line applications in Ruby 2) здесь.

Сам я не рубист, всё пишу на Scala и C#, но мне кажется нельзя не вспомнить о существовании целой книги, отвечающей на Ваш вопрос.

Я тоже задавался таким вопросом — Ruby или Python… В результате выбрал Scala и доволен как слон…