Изучение двух языков одновременно в принципе возможно. Но если ты нацелен на работу, то забудь про это, так как знание синтаксиса языка мало что тебе даст. Нужно изучать технологии. И у java, и у c# есть начальный стек который рекомендуется знать для уровн, джуна. Хороший уровень их знания увеличивает шансы получить оффер (впрочем не сильно).
Отвечая на конкретные вопросы, изучая с# потеряешь все то что дает jvm, изучая java потеряешь возможность делать нативные приложения из коробки. Если сложно сделать выбор, взгляни в сторону мобильной разработки (читай kotlin). Там энтерпрайз не такой кровавый и все в плане выбора однозначней.