Покопался довольно долго в этой теме - и нашел решение.
Установить File Metadata
https://archive.codeplex.com/?p=filemeta
Ребята цели создания программы так и описывают:
"Windows Explorer has displayed file metadata for a very long time. Click an image, say, and you'll see (and have the option to edit) details like the picture title, author, comments, camera manufacturer, model and more. This allows you to record useful extra information about each file, and is also used by Windows Search, so for instance searching for "Title:Fiji" would locate all files with "Fiji" in the title.
Ever since Windows Vista, though, metadata has been restricted to just a few file types: images, MP3's, Office documents and so on. But it doesn't have to be this way. Install File Metadata and you'll be able to create, view and edit metadata for just any file type you like."
"Долгое время проводник Windows отображал метаданные файлов (к чему относятся и комментарии)... Но начиная с Windows Vista эта возможность была оставлена только для некоторых типов файлов: изображений, MP3, документов Office и т.д. Но так не должно быть. Установите File Metadata и вы сможете создавать, просматривать и редактировать метаданные для файлов любого типа."
У ребят также есть страница на GitHub'e, для желающих разобраться глубже:
https://github.com/Dijji/FileMeta
Кратко:
1. Скачайте установочник, выбрав подходящей вам версии (FileMeta.x64.msi или FileMeta.x86.msi):
https://github.com/Dijji/FileMeta/releases
2. Установите и откройте File Association Manager
3. Выглядит довольно страшно на первый взгляд, но не пугайтесь. Прокрутите левый список "Name | Handler" и кликнете на нужное расширение файла (.txt будет хорошим выбором для начала)
4. В области "Choose a profile of editable properties" выберите Simple
5. Нажмите Add File Meta Handler
6. Вот и все! В свойствах txt-файлов можно теперь добавить Комментарий (Свойства --> Подробно), и потом сортировать по ним файлы в папке.
Если не получается, перезапустите процесс explorer.exe или перезагрузите компьютер.
•Как сортировать файлы в папке по комментарием: ПКМ в пустую область папки --> Сортировка--> Подробнее --> Выбрать в списке "Комментарии") появится столбец рядом с "Дата Изменения", "Размер" и "Тип"
Судя по всему метаданные не сохраняются при переносе на другие устройства. Предположительно надо для этого импортировать конфигурацию File Association Manager
Пока также не разобрался как добавлять комментарии к папкам, но как минимум есть это:
winlined.ru/articles/Kak_v_Windows_dobavit_komment...
В идеале найти способ более быстрого добавления комментариев к файлам.