Если вообще без участия человека — я не уверен что есть готовые инструменты. Но можно посмотреть в сторону Sstem Center:
1) С помощью SCCM создаем задачу на Deploy+InstallSoftware+Sysprep+SaveToLibrary;
2) С помощью SCOM можно создать Alert на изменение файлов устанавливаемого на машину ПО;
3) С помощью SC Orchestrator по Alert-у из SCOM инициируем задачу для SCCM из пункта 1.
Соответственно deployment производим образом сформированным задачей SCCM с помощью PXE/WDS.
Возможно вам тут еще и SCVMM где-то понадобится в промежутках…
Если всего этого нет — то только писать скрипты. Я единственное что не пойму в вашей ситуации — если компания маленькая — быстрее это сделать без автоматизации чем отладить весь процесс. Если компания большая — реально не хватает чтоли ресурсов выделить человека который бы просто обновлял образ? Если компания очень большая — вы все что я написал уже и так должны знать.
