В итоге удалось решить очень интересным способом.
Соединяюсь с сервером через
https://remotedesktop.google.com/, и там оставляю браузер с открытой вкладкой, а также открываю Chrome Dev Tools в отдельном окне для этой вкладке. Судя по всему, это особый режим хрома, чтобы он не гасил вкладку в режиме отладки.