1. Телеграм не факт, что лучший вариант, но он самый простой. Многие не пользуются телеграм, так как он все же заблочен и лень разбираться как настроить прокси, но какая-то часть это сделала. Советую бот для facebook или вк.
Вот
API Для вк
2. Готовых не найдете
3. Технологий много, но бд MondoDB
4. Бот тема непростая, поэтому нужен подробный план в Mindmap всех направлений вопросов/Ответов Как пользоваться я
объяснял тут.
5. Тема ответов круто сделана у IBM, но у них понятное дело это платный сервис. А так распознавание текста активно развается и мало готовых надежных решений.