Пока что пришел к тому, что самое эффективное, хотя и не 100% решение - это настроить трекер таким образом, чтобы при переводе в определенные статусы трекер требовал отметить время.
Также нужно на стэндапах/митингах/планерках доносить важность этого, если это действительно важно, и напоминать забывающим перед всей командой.
p.s. был один неизлечимый случай, и этого человека перевел на почасовую оплату (правда были ещё причины для этого). Проблем с трекингом времени теперь нет.