Заменил вызовы, специфичные для *nix на (по идее) более подходящие для Windows.
Во второй версии поправил недосыпные косяки и попробовал изменить формат подачи содержимого кодировщику.
Правда, за неимением желания собирать себе jpegtran (в репозитариях не нашёл сразу), ни один скрипт не проверялся. Хотя надежда, что заработает была, да.
Попробуйте следующую версию: link.
Заменён вызов с пайпой на обработчики IPC::Run.
На винде не проверялось — может не заработать.
И, да, jpegtran.exe в PATH не забудьте. )