SkyKos

По первому вопросу — в заголовке TCP нет флага, сигнализирующего о фрагментации пакета (в отличие от IP), а также есть чексумма, которая не будет валидной в случае, если пакет принят не полностью. Фрагментацией пакетов занимается уровень IP.

По второму вопросу могу предположить, что стековая архитектура TCP/IP изолирует верхние уровни о знании деталей реализации нижних уровней. В том числе и данные о SYN/ACK значениях. В общем-то, приложению совсем не нужно знать, что там внизу происходит, иначе уровни стека TCP/IP будут зависеть от реализации соседних уровней, а этого быть не должно.

1) Попробуйте при подключении через LAN посмотреть где теряются пакеты, направляющиеся в интернет. Для этого наберите «tracert habrahabr.ru» (для Win хоста, либо «traceroute habrahabr.ru» если у вас linux). Посмотрите на каком этапе они теряются
2) Покажите свою таблицу маршрутизации на хосте и на роутере. На хосте можно набрать «route PRINT» для Win.
3) Погу предположить что на хосте нет маршрута по умолчанию, который ведет в интеренет. Должно быть что-то типа:
ip route 0.0.0.0 0.0.0.0 10.100.95.1 metric 1
Подобная запись направит все пакет, для которых не найдется более конкретная запись в таблице маршрутизации, на шлюз провайдера в интернет (10.100.95.1 как я понял)