Михаил

У вас при каждом запуске в generate_key новый ключ генерируется же? Получается вы при перезапуске теряете старый ключ и генерируете новый. Нужно сохранять ключ и при перезапуске загружать ранее созданный ключ с помощью которого были добавлены пароли

Типа такого (не проверял)

def generate_key():
    try:
        key = load_key()
    except FileNotFoundError:
        key = Fernet.generate_key()
        write_key(key)
    return key

Диск можно зашифровать. VeraCrypt, BitLocker и прочие.
В идеале, чтобы была возможность ввода 2-х паролей. Один открывает реальный диск, а другой открывает фейковый. Это может помочь при терморектальном методе. Но на фейковом разделе тоже нужно поддерживать видимость работы в нём, иначе раскусят

Используйте готовые библиотеки, не нужно придумывать велосипед, если вы не специалист в этой области

Вспомнились статьи
Вы опасно некомпетентны в криптографии
Почему я не лезу в криптографию