Сергей Ковалёв

1. Поднимаете два прокси.
2. Поднимаете DNS в локалке.
3. Включаете, прописываете round robin на оба адреса прокси.
4. В браузере прописываете прокси по днс имени.
5. Пол дня ломаете мозг, почему половина сайтов не грузится, после первой страчники, не всегда работает авторизация на сайтах и видео в ютубе.
6. До вас доходит что вы плохо курили сетевую матчасть. Вы перестаете страдать херней и начинаете использовать какой нить проксисвитчер и следить что бы сессия не перескакивала с прокси на прокси.

1. При таком количестве ПК, да, стоит.
Снижение издержек, запас роста без необходимости принятия в штат еще одного человека в отдел ИТ, более оперативное решение проблем, контроль доступа к документам и программам, более стабильная работа ПК и как следствие отсутствие простоев.
2. Контроль доступа в интернет, отчетность для руководства кто и чем занимается, ограничения на загрузку канала (один с торрентами не сможет все сожрать)
3. Айдеко. или Squid

Первое что приходит в голову Ideco ICS, частично так же продукты Kerio.