Сергей Полозов

Проблема:
sidebar и content имеют css свойство float (left и right соответственно) - они при этом свойстве позиционируются абсолютно.
Решение
после них поставить:
(вроде так).
Если не поможет - то еще вдобавок к этому с боди и враппера убрать свойство height: 100%

Думаю можно посмотреть в сторону
map area
и кнопку делать в виде картинки, область всё равно будет прямоугольной, но выделение можно настроить именно на конкретную область.

у меня на chrome ничего не прячется, но тем не менее - у элемента .sub-menu есть параметр z-index, попробуйте поставить его больше...

1. Сделать возможно.
2. Технологии - сервер php, клиент - html, javascript, html5 (для модели)
3. Да где угодно - начиная с фриланса, заканчивая знакомыми и т.д. (моя команда тоже может взяться за такую штуку в общем-то:) )
4. сервисов похожих не видел, хотя в каком-то роде моделирование (не дорожных ситуаций) встречал, но к сожалению названий и ссылок не вспомню((