Я пропущу плюсы Ruby, такие как сообщество, невероятную продуманность и элегантность, и приступлю сразу к минусам.
1) Ruby медленный (до версии 2.0 был самым медленным в мире).
2) Ruby - представитель write-only языков (т.е. читать его на порядки сложнее, нежели писать на нём).
3) Он не предназначен для разработки надёжных решений корпоративного уровня .
3.1) Нет хотя бы минимальной типизации.
3.2) Доступен глобальный манки-патчинг.
4) Ruby переусложнённый язык (например у него целых 4 способа сконкатенировать строчку) и каждая версия добавляет сахару.
5) Statefull (в отличие от того же PHP, который Stateless)
Всё это вместе и плюсы (ну кроме 1го пункта) и минусы одновременно, но в целом эти особенности как и удерживают свою нишу, так и не позволяют в неё влиться новым участникам.
Но это всё имхо, конечно же.
