К сожалению, у меня нету Мака. Попробуйте растянуть окошко чата, может появиться кнопка отправки. Так же, говорят, что в процессе разговора появляется эта кнопка. Может, ваш друг был на видео-связи с вами в момент, когда присылал форматированные сообщения?