Все оказалось намного проще и я на ровном месте придумал себе проблем. Задача в планировщике заданий будет выполнятся до тех пор пока цикл не прекратится, а по дефолту если уже запущена задача, то новая стартовать не будет - т.е. то что мне было нужно, уже и так есть и не надо выдумывать велосипеды