Reexel

public function uploadImages(){
        if($this->images) {
            $filesName = [];
            foreach ($this->images as $file) {
                $filename=Yii::$app->getSecurity()->generateRandomString(15);
                if ($file->saveAs('uploads/images/products/source/' . $filename . '.' . $file->extension)){
                    $filesName[] = $filename;
                }
            }
            return $filesName;
        }else {
            return false;
        }
    }

if ($model->load(Yii::$app->request->post()) && $model->save()) {
            $model->images = UploadedFile::getInstances($model, 'images');

            if ($filenames= $model->uploadImages()) {
                $model->product_id = $id;
                if($filenames && $model->save()) {
                     foreach($filenames as $filename) {
                           $modelImage = new Image();
                           $modelImage->name = $filename;
                           $modelImage->item_id = $model->id;

                           ... записываем еще свойства объекта картинки

                           if($modelImage->save()) {
                                    Yii::$app->session->setFlash('success', "Товар {$model->name} обновлён");
                           }
                      }
                }
            }
        }

По коду не совсем понятно, какие модели и как сформированы (поэтому в код может быть не совсем корректен). В общем идея такая: собираем в массив названия картинок и передаем его. Затем в модели картинок записываем эти файлы после сохранения модели товара (необходимо для наличия id товара.