Потому что ты неверно понимаешь логику своей программы.
Если у тебя не найдётся 1.png, вылетит исключение, и даже не будут попытки искать дальнейшие картинки - управление перейдёт в except, а затем на новую итерацию while True, где снова будет попытка искать 1.png.
Есть и ещё ряд замечаний.
1. На кой баклажан ты загружаешь 1.png-5.png на каждой итерации цикла? Только зря программу замедляешь. Если ты не хочешь обновлять эти файлы без перезапуска программы, то загрузи их один раз на старте.
2. То же самое со скриншотом. Ты делаешь новый скриншот перед каждым следующим файлом - это точно хорошая идея? Вроде как надо поискать изображения на скриншоте, и только потом делать следующий.
3. Почему ты используешь И locateOnScreen(), И matchTemplate()? Выбери ту функцию, которая лучше работает, и используй только её.
4. Ты нифига не отслеживаешь, а что за исключение-то вылетает? Может, у тебя программа в принципе кривая, и дело не в том, что изображение не найдено. Для locateOnScreen() лови конкретно pyautogui.ImageNotFoundException. matchTemplate() исключений не кидает, так что проверяй, что locations не пуст, а имеет хотя бы один элемент. А остальные эксепшены не лови, или хотя бы выводи инфу о них в журнал работы программы.
