Все зависит от наличия у вас фундаментальных знаний вообще и конкретно по веб разработке.
Вообще судя по тому что вы написали лично я советую начать "издалека". Например почитать В. Олифер, Н. Олифер "Компьютерные сети. Принципы, технологии, протоколы" и/или Таненбаум Э., Уэзеролл Д. "Компьютерные сети". Без этих знаний будет довольно тяжко понимать что зачем и почему. А потом переходить непосредственно к питону. И не стоит забывать про всякие штуки типа базы данных и все такое.