Сергей Краснодемский

Вам может никогда в жизни не понадобится знание алгоритмов.
Да, будет полезно когда будут задачи связанные с поиском, сортировкой, обходом, когда будете проходить собеседование в Яндекс. Это условно +200$ к доходам, за знания и применение знаний. А еще можно с важным выражением на лице раздувать щеки перед менее подкованными коллегами с хлопающими глазами.
Вот аналогичный вопрос звучал на тостере. Книги в ответах и комментариях этого вопроса.
Вот здесь ответы на сколько глубоко нужно заучивать алгоритмы.

Почему допустим?
Что за вводные такие :)
Сам не решал вашу задачу с Tomcat, но если б столкнулся, гуглил по запросу tomcat zero downtime deployment.
Потом ставил бы эксперимент в dev окружении. Потом в продакшен.

А еще человечество изобрело непрерывную интеграцию.

Вырвано из контекста на мой взгляд, ссылку киньте где вам встретилась эта фраза.

Предположу, что дату вы достаете из БД или лога.
Посмотрите аналогичный вопрос с решением.

По вопросу #1

Много думать и тратить свое время на это (да-да, отрывать время от всевозможных утех и удовольствий).
В целом - вопрос гуглится. И был задан в интернетах неоднократно.
Но выделю самое важное на свой взгляд. То, что делаю повседневно.
Ниже универсальные по отношению к языкам/технологиям советы.

• Читать код, много, часто. То что интересно вам. Код опенсорс проектов. Код тех библиотек, фреймворков, что используете. Думать почему написано так. Форкните проект, внесите правки, прогоните тесты, запустите код, сломайте код, прогоните тесты, почините код, почините тесты (вставьте здесь свои варианты). Мысленно повесьте себе медаль за трудовой подвиг, после скушайте витаминку, поцелуйте свое отражение в зеркале. При этом не переставать думать. Будете прогрессировать, зуб даю.
  
• Заведите пет-проект(ы), у любого разработчика 1500 идей, как сделать "мир добрее" всем назло.
  
• При возниковении затыков, не спешите идти на StackOverflow, решите проблему сами, через документацию, через чтение исходников, через попа-боль. Решите проблему сами. Нет, вот так - Решите проблему сами! Далее думайте как можно улучшить читаемость своего кода. Идите на SO сравните. Почерпните опыт из чужого более лаконичного (элегантного и т.д) решения или похвалите себя за то, что ваш-то код точно лучше и вы утерли всем сопли..
  
• Изучать низкий уровень. Как оно вообще там работает? Что под капотом? А где капот? А почему капот сзади и из него торчат костыли, ведь это велосипед? Как реализован метод который я вызываю по 10 раз на дню? Думать.
  
• Подпишитесь на официальные/авторитетные блоги/репозитории разработчиков языка, фреймворка, будьте в числе первых кто узнает изменения, новости, планы.
  
• Подумайте, чем лично вы, лично для себя, можете дополнить, этот список. Забудьте то, что написано выше каким то абстрактным дядей из интернета - следуйте своему списку. У каждого свой путь.
  

По вопросу #2

когда изучаю новый материал, читаю, прогаю, вроде понял, знаю как применить, но все равно такое чувство что, что то осталось не дочитанным, не до конца изучанным, не глубоко изученным, даже когда прочитал про тему в 2-3ех источниках, как с этим быть

Это в порядке вещей, чтобы стать экспертом, нужно потратить тысячи часов.

• Пробуйте "наслаивать" знания постепенно, учите новое, при этом учите только нужное, используйте уже изученное.
  
• Ведите записи, фиксируйте свой прогресс (использовал сегодня либу X, отправил 5 коммитов в репозитарий Y. Разучил язык Z). Это мотивирует делать больше. Через 10 лет ваше ЧСВ будет 105%.
  

PS
Посчитайте количество слов "думать" в этом ответе и подумайте почему оно так часто упоминается.