Я не уверен на 100%, но вроде виртуалку нужно запускать как-то так:
/home/my_project/venv/bin/activate
Но это я тыкнул в небо. По-хорошему, увидеть что выдаёт ваша консоль.
Если дело в этом, рекомендую создать bash скрипт:
#!/bin/bash
# Переход в директорию проекта
cd /home/my_project
# Активация виртуалки
source /home/my_project/venv/bin/activate
# Выполнить скрипт Python
python /home/my_project/test.py
И добавь ему права на выполнение:
$ chmod +x run_cron.sh
Потом пропиши его в CRON:
@reboot /path/to/your/run_cron.sh 
