Андрей

AutoIt более гибкий, но не зная, какие именно этапы у Вас в процессе загрузки отличаются и насколько, невозможно ответить подойдет он или нет.

Много-много лет назад я писал программу, эмулирующую нажатия клавиатуры и мыши через события Windows, для примерно аналогичной сложной (в смысле дерева условий) задачи.

В момент user-logon-а запрашивайте посредством wget или curl высоко-доступную страницу, например, ya.ru или w3c.org и в зависимости от кода ответа формируйте сообщение на центральный сервер.

Если через UserGate пробрасывается ICMP можно пинговать 8.8.8.8, утилита ping тоже возвращает ERRORLEVEL

А вот тут что-то было весной : habrahabr.ru/post/217601

Добавьте между /f и %%i указание на то, что разделителями считаете какой-нибдь символ, который никогда не встречается в именах Ваших файлов, например "^":
for /f "delims=^" %%i in
и тогда скрипт перестанет считать пробелы разделителями столбцов.