1. Для работы сквида apache не нужен, он потребуется для lightsquid
2. Для "отчетов с quid3" можно воспользоваться lightsquid или sarg. Инфа по установке, настройке и использованию гуглится в интернете
3. lightsquid использовать можно, но зачем вам для этого putty?
4. Интегрировать squid c AD можно, и это тоже легко гуглится в интернете.