Вячеслав

Проблема в этом куске:

while(iterator.hasNext()){
             User item = (User) iterator.next();

     //корзина для пользователей с одинаковым кол-вом очков
             HashSet<User> bucket = new HashSet<>();
              for(int i=0;i<list.size();i++){
                  User subItem = list.get(i);
                  if(item.getLeadQualificated() == subItem.getLeadQualificated()){
                      if(bucket.add(item)){
                         System.out.println("Добавил в корзину : "+item.getLeadQualificated()+"-> "+item.getManager());
                     }

                  }
             }
           
            resultMap.put(item.getLeadQualificated(),bucket);//(key-очки, value - список пользователей с таким кол-вом очков)
         }

Так как ты проходишь по все коллекции и каждый раз создаешь новый сет, и в него добавляешь только один элемент (возможно, опечатка item -> subItem?).
В любом случае алгоритм лучше преосмыслить и сделать оптимальней.