Лучше всего работать так, как вам этого хочется. Кому-то нравятся офисы и живое общение с коллективом, а кто-то предпочитает работать дома, без лишней суеты. По моему личному мнению лучше начать с офиса, где будут присутствовать более опытные коллеги, таким образом учиться у них будет сподручней. Ну а "заматерев" можно отойти к фрилансу. Что касается технологий, то тут нет очевидных рекомендаций "что изучить". Нужно просто найти спрос, соответствующий вашему уровню знаний.
