Никита

Дополнение:
Опыты показали, что во всем виноват конструкторQSharedPointer(std::nullptr_t), как только к своему классу добавил аналогичный конструктор, стало возможно преобразование "return false" в объект класса.

nullptr_t ff2(0); //так можно
nullptr_t ff1(false); //так вроде нельзя, но MSVC не ругается

Старый и неверный ответ:
Ну так судя по документации QSharedPointer имеет соответствующие операторы преобразования, а именно

bool QSharedPointer::operator bool() const
bool QSharedPointer::operator!() const

Returns true if this object is not null. This function is suitable for use in if-constructs, like:
if (sharedptr) { ... }