Mrrl

Переписываете первые 3 строчки в виде

p1*(0.1967-1) + p2*0.4561 + p3*0.3321 + p4*0.2982 = 0
p1*0.0750 + p2*(0.0553-1) + p3*0.1986 + p4*0.0325 = 0
p1*0.2239 + p2*0.4863 + p3*(0.0291-1) + p4*0.3382 = 0

Четвёртая не нужна - она является их линейной комбинацией.
Добавляете к ним строчку
p1*1+p2*1+p3*1+p4*1=1
Получаете квадратную систему линейных уравнений. Решаете её методом Гаусса на любом известном вам языке - и всё.

1. Найти площадь области, содержащей все точки, находящиеся от центра на расстоянии, меньшем r
2. Понять, чему равна вероятность того, что точка попадёт в круг радиуса R
3. Найти площадь круга радиуса R
4. Воспользоваться тем, что вероятности пропорциональны площадям.

Просто интересно, какой из этих пунктов вообще может вызвать затруднения.

Лучше брать дробное случайное число:
double r=frand()*total_chance_sum.
(как сегодня называется frand() я не знаю - должно выдавать случайное число от 0 до 1). Условие current_sum <= r не нужно, оно выполняется всегда.
Если хотите повысить шансы тех, кто делал большие ставки - можете возвести эти ставки в квадрат (т.е. если цены - 0.5, 1, 2, то шансы на победу будут 1/21, 4/21, 16/21). Не знаю, хорошо ли это.

Вообще, не очень понятно, как работает
current_sum += items[i].chance
если сумма целая, а ставка дробная. Она не ругается на потерю точности?

По-моему, это на центральную предельную теорему. При больших M количество дошедших порций будет иметь нормальное распределение с матожиданием P*M и дисперсией P*(1-P)*M. Вам надо подобрать M так, чтобы значение функции распределения в точке A=N*M/100 (это количество порций, которые надо получить) было не больше 1-S, где S - "наперёд заданная вероятность".
Это можно сделать только если P > N/100. В противном случае сообщение надо отправлять одним куском. Если же P <= N/100 и при этом P < S, то задача неразрешима.

Предполагаем, что известно, на каком языке сообщения, и статистика распределения символов (а также сочетаний по 2, 3 символа...)
Зависит от того, сколько у нас сообщений.
Если их достаточно много, то строим статистику символа с каждым порядковым номером по всем сообщениям (символ k встретился P[k] раз). Эта статистика должна получаться из стандартной статистики L для языка как P[k]=L[k^c], где c - искомый символ. Для каждого c считаем вероятность того, что на этом месте оказался именно он, и дальше начинаем искать наиболее вероятный текст для какого-нибудь сообщения.
Если сообщений только два, то придётся использовать распределение групп символов, смотреть, из каких сочетаний наиболее вероятно получится фрагмент из C1^C2, и дальше распутывать их с помощью каких-нибудь цепей Маркова. Не знаю, получится ли.
Сильно облегчит дело, если сообщения - фрагменты обычных ASCII-файлов, со всеми знаками пунктуации и переводами строк. Можно воспользоваться тем, что перевод строки имеет код 0D,0A, пробел - 20, другие знаки пунктуации - от 21 до 3F, большие буквы - от 41 до 5A, маленькие - от 61 до 7A (это если текст английский. Для русского ещё лучше). Смотрим на поведение битов 40 и 20. Если в каком-то месте в разных закодированных сообщениях значения бита 40 различны, значит в некоторых это буква, в остальных - знак пунктуации. Причём, буква вероятнее в тех, в которых более частое значение. Немного похимичив, получаем разделение текстов на слова, строки и предложения. Заодно в части сообщений проявляются некоторые буквы. Дальше работаем с распределением одно-, двух- и трёхбуквенных слов. Может быть, повезёт.