Mr_Smitt

На сколько мне известно $.ajax не умеет отправлять файлы
Попробуй вот так:

$(document).on('submit', '#user_files', function () {
    var self = this;
    var files = document.querySelector('input[type="file"]').files;
    var formData = new FormData();

    for (var i = 0, file; file = files[i]; ++i) {
      formData.append(file.name, file);
    }

    var xhr = new XMLHttpRequest();
    xhr.open('POST', $(self).attr("action"), true);
    xhr.upload.onprogress = function (e) {
      if (e.lengthComputable) {
        if (((e.loaded / e.total) * 100) >= 100) {
          alert("Загрузил!");
        }
      }
    };
    xhr.send(formData);
    return false;
  });

+ вариант с возможным прогрессбаром

$(document).on('submit', '#user_files', function () {
    var self = this;
    var files = document.querySelector('input[type="file"]').files;
    var progress = $(".progress .bar");
    var formData = new FormData();

    for (var i = 0, file; file = files[i]; ++i) {
      formData.append(file.name, file);
    }

    var xhr = new XMLHttpRequest();
    xhr.open('POST', $(self).attr("action"), true);

    xhr.upload.onprogress = function (e) {
      if (e.lengthComputable) {
        progress.css({"width": ((e.loaded / e.total) * 100) + "%"});
        if (((e.loaded / e.total) * 100) >= 100) {
          alert("Загрузил!");
        }
      }
    };

    xhr.send(formData);
    return false;
  });