Morty Rick

Помогло полное удаление астера и устновка из исходников последнего Certified Asterisk 11 - LTS.
К слову возможно баг возник из-за того, что несколько раз собирались различные версии астерисков прям поверх старого. О том что так делать не стоит меня же предупреждали тут Как обновить астериск собранный из исходников? Теперь на практике понятно что действительно так делать не надо.)

Все оказалось намного проще:

Заголовок INVITE пакета отличается в зависимости от того как посылать звонок:
Если слать (тут могут быть разночтения в терминологии) как конечному пиру:
DIal(SIP/trunk_name,90,m)
То в tcpdump вижу Request-Line: INVITEsip:5555555@IP:5060;vireg=ххххххххххххххххххх_15 SIP/2.0
Т.е в точности как указано в Reg. Contact.

А если слать как sip транку, с отправкой DID номера:
DIal(SIP/trunk_name/5555555,90,m)
То вижу Request-Line: INVITE sip:55555555@IP:5060 SIP/2.0

Проблема решена, но если кто-то может объяснить причину, буду благодарен.