Если кому интересно, выбрал Python и доволен.
В целом, за это время, я понял что по сути вопрос "какой язык выбрать" - не на столько важен, как я полагал изначально. Уверен, что существенно ничего бы не изменилось, если бы я выбрал другой интерпретируемый язык. Например JS или Ruby.
Реально, синтаксис языка и основные понятия (для того чтобы вообще понять что такое программирование и с чем его едят) - можно получить за пару недель-месяц. Отлично подходят онлайн-курсы типа Code Academy.
Дело в том, что начальный этап легко и интересно проходить практически на любом популярном языке. Главные сложности начинаются потом, когда пытаешься сделать что-то самостоятельно (а не повторяя с некоторыми вариациями то, что хорошо расписано в курсах).
И на данном этапе не так уж важно какой язык ты выбрал - в любом случае будет сложно и появится просто бездна новых вопросов.
Из разряда "как работают БД?", "как настроить модуль/плагин", "как устроен сайт (шаблоны, бд, куки, сессии, сервер...?", тысячи их.
ИЧСХ, эти вопросы мало зависят от выбранного языка программирования. Но если ты в них разберешься - то на любом языке сможешь с ними работать (потратив день/неделю/месяц на изучение синтаксиса и особенностей другого языка).
Кстати, рекомендую годную статью:
Почему научиться программировать так чертовски тяжело? 