Максим

Я вот так набросал:
https://codepen.io/Melagomania/pen/MQQvgb?editors=0100
Конечно решение костыльное и абсолютно не универсальное, ведь количество элементов подменю может быть разным. Тем не менее, возможно, в каком-то конкретном случает и такой способ сойдет, если не предусматривается добавление/удаление подпунктов, подменю. Еще можно при наведении на разные пункты меню задать внизу разные маргины, чтоб высота "подстраивалась".

Вы наверно медиа подключаете/прописываете перед основными стилями. Вот так работает (медиа после основных стилей):
https://jsbin.com/leqoxev/1/edit

Может я не совсем правильно понял вопрос, но в данном случае у родителя то нет высоты, стоит значение auto, высота родителя зависит от контента внутри. Поэтому и 100% у дочернего элемента не работает. Так подойдет? codepen.io/Melagomania/pen/gWgXdG Меняем высоту родителя - меняется и высота дочернего.