возможность связать есть, виртуалка на чём поднята? Что значит "связать"? Перегонять весь трафик через виртуалку?
Составьте себе портрет потенциального взломщика и защищайтесь от него.
Так же вариант с виртуалкой вполне не плох. Связать, конечно можно, но для этого надо вас целенаправленно взламывать.
По поводу отслежки Microsoft/Google, по моему нельзя узнать hwid с браузера, js на это не способен.
В браузере нет и не может быть никакого VPN.
VPN-то хоть на хосте будет поднят, я надеюсь?
Вы угадали около 35%.
1. Смысл в open-source?
2. ПК, на котором будете шифровать, подключен к сети/интернету?
3. Операционка - доверенная и с открытым кодом?