В общем, вроде решил проблему (по крайней мере это сработало в Линуксе). Проблема была в том, что на машине Scrapy был установлен в отдельном virtualenv для моих скрапинг проектов. А скомпилированное приложение искало его (модуль Scrapy) в глобальном окружении, не находило eго и, соответственно, не понимало как искать spiders. Как только установил Scrapy глобально - всё заработало.
Пойду тестить в винде :)