LollyFox

Если в тот момент, когда выходит сообщение об отсутствии лицензии, у вас есть другие пользователи, которые продолжают работать в программе, то это значит что лицензия НЕ слетает, а исчерпано количество подключений.
Скорее всего проблема в том, что при выходе из программы лицензия не освобождается и при новом входе используется ещё одна лицензия. И так до тех пор, пока не будут исчерпаны все N лицензий. Сбросить все занятые лицензии помогает перезагрузка агента 1с. Причин может быть много, если например, используется RDP, то бывают проблемы с процессом печати. Для решения можно уменьшить таймаут завершения и добавить проблемный процесс в список автоматически завершаемых при завершении терминальной сессии. Подробнее есть тут, но проблема может быть и в другом.

1. Если я поставлю лицензию через "Сервис-получить лицензию", то старые не собьются?

Не собьются

2. Как мне раздобыть файл о контрагенте, может у 1С или из прошлых файлов лицензии?

Данные о владельце лицензии из файла LicData.txt нужны только при восстановлении и повторном получении лицензии с помощью резервных пинкодов. Если это новая лицензия, из комплекта которой ранее пинкоды еще не использовались, то можно вводить данные о владельце заново как считаете нужным и на этот раз сохраните файл, а ещё лучше распечатать и прицепить к бумажке с пинкодами.
Если же это уже не первая активация, то можно запросить данные в центре лицензирования по емайл lic@1c.ru

3. Какую лучше ставить многопользовательскую или однопользовательскую?

В теории конечно можно активировать 10 однопользовательских, только смысл в этом какой?! Естественно активировать нужно одну многопользовательскую.

УНФ лучше не по RDP, а опубликовать базу на веб-сервере (Apache или IIS) и подключаться к базе тонким клиентом по http/https. Будет дешевле, безопаснее и быстрее работать.

В базовых версиях не поддерживается публикация баз на веб-сервере + базовые версии не умеют работать в многопользовательском режиме, т.ч. нужна версия ПРОФ + доп.лицензии. Для выписки счетов, актов, сч-ф подойдёт любой из типовых продуктов, например: 1С:Бухгалтерия, 1С:Управление нашей фирмой (УНФ) или 1С:Управление торговлей (УТ). Выбор будет зависеть от целей и задач. Если программа нужна для бухгалтерского и налогового учёта с формированием отчётности в контролирующие органы, то лучше подойдёт 1С:Бухгалтерия. Если же программа нужна для себя - для своего внутреннего учёта, то можно посмотреть УНФ или УТ.
Стоимость владения будет зависеть от варианта использования: покупать локальные лицензии и устанавливать на свои сервера/ПК или использовать в облаке.
Если покупать локальные лицензии, то по стоимости выгоднее взять сразу сетевой комплект "1С:Бухгалтерия 8 Комплект на 5 пользователей" за 26000 руб., т.к. лицензии ровно на 3 рабочих места будут стоить всего на 400 руб. дешевле - имеет смысл чуть доплатить и купить сразу на 5 юзеров (отдельно лицензия на каждое раб.место стоит по 6300 руб.).
Ещё одна статья расходов - это платная подписка ИТС. В стоимость программы входит только первые три месяца бесплатной подписки ИТС (которая включает в себя обновления и доступ к сервисам отправки электронной отчетности, автозаполнение реквизитов контрагентов по ИНН и т.п.). Дальнейшее получение обновлений будет стоить минимум от 14 тыс.руб в год + по несколько тысяч за каждый из доп.сервисов если потребуется.

Второй вариант - это использовать 1С в облаке. В этом случае не требуется покупать лицензии и устанавливать на свой сервер и собственно сам сервер тоже не требуется, т.к. база данных находится на защищенных серверах дата-центра самой фирмы 1С (облако 1С:Фреш принадлежит самой фирме 1С). Стоимость доступа к облачной 1С во фреше где-то 600 руб. в месяц за одного пользователя. Чтобы клиент мог сам оценить доступность, скорость, стабильность и удобство работы в облаке на первый месяц доступ к облачной версии 1С предоставляется бесплатно. Для получения бесплатного доступа можно зарегистрироваться тут. Работать в облачной 1С можно обычным веб-браузером или установить "тонкий клиент 1С" (предоставляется бесплатно) + есть мобильный клиент для iOS/Android. Автозаполнение реквизитов контрагентов по ИНН в облаке уже подключено по умолчанию по любому из тарифов.

Вообщем, покупать лицензии и устанавливать на свой сервер или работать
в готовом облаке - это смотрите и считайте сами. Мое ИМХО - если функционал типовых конфигураций устраивает, то не изобретать велосипед и работать в облаке. Если же планируется существенная доработка конфигураций, то колхозить свой сервер и публиковать базу на нем.

Если используемые конфигурации на управляемых формах, то лучше не RDP, а публиковать базы на веб-сервере ( Apache или IIS) и подключаться тонким клиентом по http/https.

Скорее всего проблема в том, что конфигурация была снята с поддержки и теперь ее нельзя обновить штатным способом через "Поддержка" > "Обновить конфигурацию". Ее теперь нужно обновлять через "Сравнение и объединение", но нужно знать и понимать, какие изменения вносились в конфигурацию, чтобы сохранить внесенные изменения.
Или вернуть на поддержку и обновлять штатно, но опять же нужно понимать, что при этом вы можете потерять внесенные изменения.

Подробное сравнение различных версий 1С:Бухгалтерии: Базовая/ПРОФ/КОРП/МСФО, 1С: Упрощенка и 1С: Предприниматель можно посмотреть тут Обзор и сравнение различных версий 1С:Бухгалтерии
Конфигурации "1С:Корпорация" не существует в природе, т.к. это не конфигурация, а комплект из нескольких конф: "1С: Управление холдингом", "1С:ERP Управление предприятием", ЗУП и ДО.
Самый сложный момент, это пожалуй сравнить "1С: Управление холдингом" и "1С:ERP Управление предприятием", т.к. оба продукта меганавороченные и подробный анализ будет достоин дипломного проекта на сотни страниц. Если кратко, УХ - это Бухгалтерия КОРП + консолидация с бюджетированием, ERP - это мощнейшая система автоматизации практически всех служб предприятия, с мощнейшим блоком производства, оперативного учета, CRM, расчета зарплаты, ОК, HR и мн.др.
Например, если представить холдинг из управляющей компании и нескольких заводов, то ERP для заводов, а УХ для управляющей компании.

Серверная база обновляется точно также, как и файловая, порядок тот же, но если база пустая, то имеет смысл сразу установить новую, а не ставить старье и потом мучаться с обновлениями.

Также по возможности хотелось бы, чтобы данные в 1С были доступны онлайн и по API, так как у нас многое строится на интеграции разных сервисов между собой (интегрируем сами) и на возможности доступа сотрудников удалённо.

Посмотрите облачную версию 1С:Управление нашей фирмой (1С:УНФ), по функционалу все перечисленное есть + доступ с любого компа подключенного к интернет + есть мобильные приложения для iOS/Android. Чтобы разобраться с функционалом и прогнать контрольные примеры на первый месяц доступ к облачной версии УНФ предоставляется бесплатно.