// Если в категории xxx и на странице yyy, Подгрузить xy.css
<?php if ( in_category('xxx') || is_page('yyy') ) { ?>
<link href='xy.css' rel='stylesheet' type='text/css'>
<?php } ?>
// Если ничего из вышеперечисленного, то подгрузить обычный css
<?php else { ?>
<link href='style.css' rel='stylesheet' type='text/css'>
<?php } ?>
Для указания нескольких правил, можно использовать как
||, так и массивы. прим:
1.
is_category('') || in_category('') || is_page('')
1.
in_category( array( 'a', 'b', 'c')
Подробнее
в кодексе Wordpress
